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UCLA研究團隊成功顛覆百年"規則"

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UCLA研究團隊成功合成“反布雷特烯”,顛覆化學教材中的百年“規則”。


加州大學洛杉磯分校(UCLA)的有機化學家團隊最近發表了一項研究,展示了如何合成違背“布雷特定律”的分子——被稱為反布雷特烯(ABO)。盡管教科書中常稱這些分子“不穩定”“無法形成”,UCLA的研究提供了合成和使用ABO的實際方法,使得這一百年定律面臨修訂。

這項研究由UCLA的博士生和博士後團隊在Neil Garg教授實驗室中完成。研究小組包括Luca McDermott、Zachary Walters、Sarah French博士、Allison Clark、Jiaming Ding博士和Andrew Kelleghan博士,且Garg教授的長期合作者、計算化學專家Ken Houk教授也參與其中。研究成果刊登在《科學》期刊,並被UCLA新聞部報道。


在1924年提出的“布雷特定律”中,教科書認為分子不可能在“橋頭位”存在碳-碳雙鍵,因為這樣會造成幾何結構嚴重扭曲,使其不穩定。這一規則對藥物研究中的合成分子構想有所限制。然而,UCLA的研究團隊證明,ABO分子不僅可以存在,還能被實際應用於化學反應中。

Neil Garg教授表示:“人們一直不去探索反布雷特烯,因為認為它們無法存在。我們不該有這種禁錮創造力的‘規則’。這一研究證明,我們可以合成和使用反布雷特烯來生產具有實用價值的分子。”


Garg實驗室采用含硅的(偽)鹵化物分子,並引入氟化物源以誘導消除反應,生成ABO分子。由於ABO極不穩定,研究人員加入了另一種化學物質來“捕獲”這些分子,使其穩定下來,形成可分離的產物。反應結果表明,ABO確實可以生成並捕獲,為未來的藥物開發提供了潛力。


該研究的意義在於為制藥行業提供一種獲得三維分子的反應方式,可能用於新藥物的發現。這一成果顛覆了過去對ABO的傳統認知,並為有機合成化學開辟了新的可能性。



含有碳的有機分子。圖片來源:Dennis Kunkel Microscopy/Science Photo Library
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